Цинкорганические соединения - определение. Что такое Цинкорганические соединения
Diclib.com
Словарь онлайн

Что (кто) такое Цинкорганические соединения - определение

Азотистые соединения; Азоторганические соединения

Цинкорганические соединения      

металлоорганические соединения, содержащие в молекуле связь цинк - углерод. Известны полные Ц. с. R2Zn и смешанные RZnX, где R - углеводородные радикалы (одинаковые или разные), например CH3, C2H5, CH2=CH, C6H5. X - кислотный остаток (чаще всего Br, I).

Ц. с. впервые синтезированы Э. Франклендом в 1849 при взаимодействии цинка с алкилиодидами: Zn + RI → RZnl. Образующиеся смешанные Ц. с. симметризуются при нагревании: 2RZnl → R2Zn + ZnI2. Указанный способ не утратил своего значения. Др. общие методы синтеза Ц. с. - алкилирование хлористого цинка активными металлоорганическими (Li, Mg, Al) соединениями (1), взаимодействие цинка с диалкил (арил) ртутью (2):

2RMgX + ZnCI2 → R2Zn + 2MgCIX (1)

Zn + R2Hg → R2Zn + Hg. (2)

Ц. с. - жидкие [например, диэтилцинк, (C2H5)2Zn, tкип 116,8 °С] или твёрдые [например, лифенилцинк, (C6H5)2Zn, tпл 107 °С] вещества; на воздухе неустойчивы, низшие члены R2Zn (до R = C6H11) даже самовоспламеняются и бурно разлагаются водой. Поэтому реакции с их участием проводят в инертной атмосфере (азот, аргон, CO2). По химическим свойствам Ц. с. аналогичны др. металлоорганическим соединениям непереходных металлов, однако менее реакционноспособны, чем литий- и магнийорганические соединения.

Этим обусловлено использование Ц. с. для синтеза, например, кетонов, кетоэфиров, углеводородов с четвертичным атомом углерода и др. Ц. с. образуют донорно-акцепторные комплексы с диоксаном, эфиром, окисями олефинов и др., например ZnR2․C4H8O2, RZnX․O (C2H5)2; с алкильными и гидридными соединениями щелочных и щелочноземельных металлов - солеобразные комплексы, например MeZnR3, Me2ZnR4, MeZnR2H (Me - щелочной металл).

В развитие химии Ц. с. большой вклад внесла казанская школа русских химиков во главе с А. М. Бутлеровым (см., например, Зайцева реакция). Ц. с. - промежуточные соединения при синтезе (3-оксикарбоновых кислот (см. Реформатского реакция) и циклопропановых углеводородов. Применяются как катализаторы полимеризации окисей олефинов, карбонильных соединений и др. Однако большого промышленного значения Ц. с. не имеют.

Лит.: Шевердина Н. И., Кочешков К. А., Цинк. Кадмий, М., 1964.

В. В. Гавриленко.

Сераорганические соединения         
Сераоргани́ческие соедине́ния — обширный класс химических соединений, содержащих в молекуле связь углерод — сера.
Сераорганические соединения         

вещества, содержащие в молекуле связь углерод - сера. С. с. многочисленны и разнообразны; сера, наряду с водородом, кислородом, азотом и галогенами, - один из основных элементов-органогенов. В С. с. атом S может находиться в любой характерной для него степени окисления: S (-2), S (+4) и S (+6). Главные типы С. с. (R, R', Ar - органический остаток): 1) содержащие S (-2) - Меркаптаны (тиоспирты) RSH, Тиофенолы ArSH, тиоальдегиды R - CH=S и тиокетоны R - CS - R', Тиокислоты (тиоловые кислоты), (тионовые кислоты) и (дитиокислоты), а также их разнообразные производные, тиоэфиры (органические Сульфиды) R - S - R', ди- и полисульфиды R - Sx - R' (x ≥ 2), соли сульфония RR'S+X - (X - анион, например Cl -; см. Ониевые соединения), серосодержащие гетероциклы, например Тиофен, а также многочисленные соединения различных классов, несущие серосодержащую группировку, например меркаптоаминокислоты; 2) С. с., содержащие S (+4), - сульфиновые кислоты и сульфоксиды RSOR'; 3) содержащие S (+6), - сульфокислоты RSO3H и сульфоны R - SO2 - R'.

Основные методы синтеза С. с. основаны на реакциях органических соединений с элементарной серой или её простейшими неорганическими соединениями:

H2S, Na2S, NaSH, SCI2, SO2, SO3, H2SO4.

Ниже приведены схемы некоторых реакций:

Ar - H + H2SO4 → ArSO3H + H2O

Большое значение имеют также методы, основанные на взаимных превращениях С. с.

К С. с. принадлежат многие важные природные вещества, например аминокислоты Цистеин и Метионин, ряд коферментов (См. Коферменты) (кофермент А, липоевая кислота), витаминов (тиамин, биотин), антибиотиков (например, Пенициллины). Сульфгидрильные группы цистеина играют важную роль в активном центре многих ферментов. Дисульфидные связи цистина, образующиеся в результате связывания двух остатков цистеина, участвуют в поддержании пространственной структуры белков (См. Белки) и пептидов. К С. с. относятся также многочисленные лекарственные и физиологически активные синтетические вещества, в том числе Сульфаниламидные препараты, Радиозащитные средства (цистамин, цистафос и др.), инсектофунгициды и ростовые вещества, отравляющие вещества (иприт), Красители различных классов - сернистые, некоторые анилиновые, антрахиноновые, фталоцианиновые. Как С. с. можно рассматривать и некоторые высокомолекулярные соединения, например Полисульфидные каучуки (тиоколы); на образовании С. с. основана Вулканизация каучуков серой (и сё производными). С. с. используются в качестве ингибиторов полимеризации и окисления, стабилизаторов полимерных материалов (меркаптобензимидазол и др.), растворителей (тетраметиленсульфон, диметилсульфоксид). Соли органических сульфокислот применяют как поверхностно-активные вещества (Моющие средства). Многие С. с., например ароматические сульфокислоты, - важные полупродукты основного органического синтеза.

Б. Л. Дяткин.

Википедия

Азотсодержащие органические соединения

Азотсодержащие органические соединения — весьма обширный класс органических соединений, в состав которых входит азот.

Азот входит в состав:

  • таких природных соединений, как: аминокислоты, нуклеиновые кислоты, белки, гемоглобин, хлорофилл, гормоны, алкалоиды;
  • таких искусственных соединений, как: лекарственные средства, удобрения, красители, полимеры.

Азот может входить в состав таких функциональных групп, как:

  • нитрогруппа— с образованием сложных эфиров азотистой кислоты с общей формулой R-O-N=O, называемых органическими нитритами (изоамилнитрит, сосудорасширяющий и понижающий кровяное давление препарат из разряда попперсов). Изомерами органических нитритов являются нитросоединения, в которых азот нитрогруппы связан с углеродом. Нитросоединения используют в производстве красителей, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ (тетранитрометан, нитробензол, тринитротолуол, нитронафталины);
  • нитратогруппа— с образованием сложных эфиров азотной кислоты и спиртов с общей формулой R-O-NO2, называемых органическими нитратами. Применяются для производства взрывчатых и лекарственных веществ ( нитроцеллюлоза, пироксилин, пентаэритриттетранитрат, нитроглицерин, динитрат изосорбида);
  • аминогруппа—с образованием первичных аминов, как производных аммиака с общей формулой R—NH2. В комбинации с карбоновыми кислотами с образованием амидов карбоновых кислот с общей формулой R—CO—NH2. В аминокислотах в комбинации с карбоксильной группой;
  • R—CN (нитрилы).